Stereochemistry: Molecular Mysteries and Chemical Behavior 2023 useful

Stereochemistry: Molecular Mysteries and Chemical Behavior 2023.निम्नलिखित यौगिकों के सभी संभावित stereo­isomers के लिए stereochemical सूत्र बनाएं। Enantiomers, और meso यौगिकों के लेबल जोड़े। बताएं कि कौन से isomers, यदि अन्य सभी stereo­isomers से अलग हो जाते हैं, तो वैकल्पिक रूप से सक्रिय होंगे।

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(a) 1,2-dibromopropane (b) 1,2,3,4-tetrabromobutane

Stereochemistry: Molecular Mysteries and Chemical Behavior 2023

सलूशन :-

इस समस्या को हल करने के लिए Enantiomers, diastereomers, meso compounds, chirality और optical activity का knowledge आवश्यक होगा।

stereo­isomers को isomers के रूप में परिभाषित किया जा सकता है जो एक दूसरे से केवल उसी तरह से भिन्न होते हैं जिस तरह से परमाणु space में oriented होते हैं। non-superimposable mirror-image stereo¬isomers को Enantiomers कहा जाता है।

ये दो मॉडल superimposable नहीं हैं। यद्यपि दो स्थानापन्न समूह मेल खा सकते हैं क्योंकि वे मुड़ और मुड़े हुए हैं, अन्य दो नहीं हैं।

जब अणु अपने स्वयं के दर्पण छवियों पर superimposable नहीं होते हैं, तो वे chiral होते हैं।

एक यौगिक जिसके अणु chiral हैं, Enantiomers के रूप में मौजूद हो सकते हैं; एक यौगिक जिसके अणु बिना chirality (Achiral) के होते हैं, वह Enantiomers के रूप में मौजूद नहीं हो सकता।

polarized light के तल के घूर्णन की दिशा और वैकल्पिक रूप से optically active अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया को छोड़कर, Enantiomers में समान भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं।

Stereochemistry: Molecular Mysteries and Chemical Behavior 2023

चूंकि Enantiomers polarized light के तल को घुमा सकते हैं, इसलिए उन्हें वैकल्पिक रूप से optically active पदार्थ कहा जाता है। stereo­isomers जो एक दूसरे की छवियों को दर्पण नहीं करते हैं उन्हें diastereomers कहा जाता है।

एक meso compounds को एक के रूप में परिभाषित किया जाता है, जिसके अणु उनकी दर्पण छवियों पर सुपर-इम्पोजेबल होते हैं, भले ही उनमें चिरल केंद्र हों।

इसलिए, मेसो यौगिकों में chiral केंद्र होते हैं लेकिन फिर भी chiral नहीं होते हैं।

उदाहरण के लिए, 2,3 डाइक्लोरोब्यूटेन समरूपता के आंतरिक तल के साथ एक मेसो यौगिक होगा (एक बिंदीदार रेखा द्वारा दर्शाया गया है):

Stereochemistry: Molecular Mysteries and Chemical Behavior 2023

इस समस्या को हल करने में, हमें यौगिकों को आकर्षित करने और संभावित विन्यासों की तलाश करने की आवश्यकता है जो Enantiomers, diastereomers या मेसो यौगिकों को जन्म दें।

यौगिक को खींचने का एक तरीका एक क्रॉस का उपयोग करना है जिसमें चौराहा chiral कार्बन के स्थान को चिह्नित करता है और कार्बन से जुड़े चार समूह क्रॉस के किनारों पर होते हैं।

(a) 1,2-dibromopropane (CH3CHBrCH2Br).

(b) यह संरचना निम्नानुसार तैयार की जा सकती है:

ध्यान दें कि क्या होता है यदि हम इसे इस रूप में फिर से लिखते हैं

यह वास्तव में पहली संरचना की दर्पण छवि है। इन दो रूपों को सुपरइम्पोज़ करने का प्रयास करें, तथ्य यह है कि उन्हें सुपरइम्पोज़ करने के लिए नहीं बनाया जा सकता है।

इसलिए, 1,2-डाइब्रोमोप्रोपेन के लिए दो Enantiomers मौजूद हैं, जो
अलग होने पर ध्रुवीकृत प्रकाश के तल को समान डिग्री लेकिन विपरीत दिशाओं में घुमाएगा।
(b) 1,2,3,4-tetrabromobutane (BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br)। तीन
इस मामले में stereochemical  सूत्र तैयार किए जा सकते हैं। तीन में से दो
Enantiomer का प्रतिनिधित्व करते हैं जो अलग होने पर वैकल्पिक रूप से सक्रिय होंगे, जबकि तीसरा एक वैकल्पिक रूप से passive meso यौगिक है।

यह विन्यास meso compound का प्रतिनिधित्व करता है। बिंदीदार रेखा से संकेत के रूप में plane of symmetry स्पष्ट है

इन दो दर्पण प्रतिबिम्बों को आरोपित नहीं किया जा सकता है, ये Enantiomers हैं।