Enantiomers: The Astonishing World of Chiral Twins 2023

Enantiomers: The Astonishing World of Chiral Twins 2023.इस ब्लॉग में stereochemistry के अंतर्गत R/S nomenclature के बारे में विस्तार से समझेंगे इसमें R का मतलब rectus से होता हैं यानि दायाँ और S का मतलब sinister यानि बायाँ होता हैं इसे ऐसे भी समझ सकते हैं clockwise (R) anticlockwise(S).इसे आगे चलके डिटेल में उदाहरण से समझने की कोशिश करेंगे.

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Enantiomers: The Astonishing World of Chiral Twins 2023

नीचे दी गए उदाहरण में R/S Enantiomers ko Draw-Specify कीजिये

(a) 3-chloro-1-pentene

(b) 3-chloro-4-methyl-1-pentene

(c) HOOCCH₂CHOHCOOH, malic acid

(d) C₆H₅CH(CH₃)NH₂

सलूशन:-

यह समस्या configuration से संबंधित है, atoms  की व्यवस्था जो एक विशेष stereoisomer की विशेषता है। कॉन्फ़िगरेशन निर्दिष्ट करने की एक विधि, जिसे Cahn-Ingold-Prelog विधि कहा जाता है, उपसर्ग R और S के उपयोग से है। इस प्रक्रिया में दो चरण शामिल हैं:

step 1

में, अनुक्रम नियमों के एक सेट का पालन किया जाता है। चिरल केंद्र से जुड़े चार परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों को प्राथमिकता का क्रम सौंपा गया है। (याद रखें, एक atom जिससे चार अलग-अलग समूह जुड़े हुए हैं, एक chiral center है।)

step 2

में, molecule को oriented किया जाता है ताकि lowest priority वाले समूह को हमसे दूर निर्देशित किया जा सके। फिर, हम शेष समूहों की व्यवस्था का निरीक्षण करते हैं। यदि हमारी आंख highest priority के समूह से lower priority वाले समूहों में जाने के लिए counterclockwise दिशा में यात्रा करती है, तो कॉन्फ़िगरेशन निर्दिष्ट किया जाता है। यदि नेत्र गति वामावर्त है, तो configuration S निर्दिष्ट है।

इस बिंदु पर, समस्या यह है कि हम प्राथमिकता कैसे देते हैं, अर्थात क्या
अनुक्रम नियम हैं? simplicity के लिए, हम तीन Sequence Rule नोट कर सकते हैं:

Sequence Rule 1:

यदि chiral center से जुड़े चार परमाणु हैं

सभी अलग हैं, तो प्राथमिकता परमाणु संख्या पर निर्भर करती है, उच्च परमाणु संख्या वाले परमाणु को उच्च प्राथमिकता मिलती है। दो परमाणुओं के एक ही तत्व के isotopes होने की स्थिति में, उच्च द्रव्यमान संख्या वाले परमाणु की प्राथमिकता उच्च होती है।

Sequence Rule 2:

यदि Sequence Rule 1प्राथमिकता स्थापित करने में विफल रहता है, तो
समूहों से जुड़े अगले परमाणुओं की एक समान तुलना की जाती है। दूसरे शब्दों में, यदि chiral center से जुड़े दो परमाणु समान हैं, तो इन पहले परमाणुओं में से प्रत्येक से जुड़े परमाणुओं की तुलना की जाती है।

Sequence Rule 3:

दोनों परमाणुओं को डुप्लिकेट माना जाता है या
तीन गुना जब उनके बीच एक दोहरा या तिहरा बंधन मौजूद होता है। के लिये
उदाहरण:

अब जब हम जानते हैं कि कॉन्फ़िगरेशन को कैसे निर्दिष्ट किया जाए, तो हमें एक ऐसी विधि जानने की आवश्यकता है जो हमें इन enantiomers को आकर्षित करने की अनुमति देती है। एक तरीका है एक क्रॉस (+) खींचना और चार सिरों को चार समूहों से जोड़ना जो कि चिरल केंद्र से बंधे हैं; वह बिंदु जहां रेखाएं क्रॉस करती हैं, चिरल केंद्र के स्थान को दर्शाती है। उदाहरण के लिए, 2-chloro- butane (CH3CHClCH2CH3) द्वारा दर्शाया जा सकता है

इस तथ्य को पहचानना महत्वपूर्ण है कि इस तरह के प्रतिनिधित्व में
क्षैतिज रेखाएं कागज के तल से हमारी ओर आने वाले बंधनों को दर्शाती हैं, जबकि ऊर्ध्वाधर रेखाएं कागज के तल के पीछे हमसे दूर जाने वाले बंधनों का प्रतिनिधित्व करती हैं।

R/S Enantiomers ko Draw-Specify

इस जानकारी के साथ, अब निम्नलिखित एनैन्टीओमर (दर्पण-छवि आइसोमर्स) को आर या एस के रूप में खींचना और निर्दिष्ट करना संभव है:

(a) 3-chloro-1 pentane-(CH2=CHCHClCH2CH3)

व्याख्या: इन एनैन्टीओमरों को खींचा जाता है ताकि प्रत्येक संरचना का चिरल कार्बन लाइनों के चौराहे पर स्थित हो। चिरल केंद्र से जुड़े चार समूह चार सिरों पर स्थित हैं। कॉन्फ़िगरेशन स्थापित करने के लिए, समूहों की प्राथमिकता निर्धारित की जानी चाहिए।

ऐसा करने के लिए याद रखें कि अनुक्रम नियमों का पालन किया जाना चाहिए। जैसा कि अनुक्रम नियम 1 में बताया गया है, प्राथमिकता परमाणु क्रमांक पर निर्भर करती है।

क्लोरीन का परमाणु क्रमांक सबसे अधिक होता है इसलिए इसकी सर्वोच्च प्राथमिकता होती है। सबसे कम परमाणु क्रमांक वाले हाइड्रोजन की प्राथमिकता सबसे कम होती है।

चिरल केंद्र से जुड़े दो अन्य परमाणु कार्बन परमाणु हैं। लेकिन ध्यान दें कि एक कार्बन परमाणु दोहरे बंधन में शामिल होता है, इसलिए (नियम 3 के अनुसार) इसे दोहराया जाता है और इसकी उच्च प्राथमिकता होती है।

कुल मिलाकर, हम परमाणुओं के निम्नलिखित समूहों को प्राथमिकता बढ़ाने में रैंक कर सकते हैं:

increasing order

H<C2H5<CH=CH2<Cl

इस बिंदु पर, याद रखें कि सबसे कम प्राथमिकता वाले समूह को हमसे दूर निर्देशित किया जाना चाहिए। ध्यान दें कि दिए गए चित्र इसे पूरा करते हैं। हाइड्रोजन परमाणु, सबसे कम प्राथमिकता वाला समूह, एक ऊर्ध्वाधर रेखा के अंत में है।

R/S Enantiomers ko Draw-Specify

नतीजतन, यह कागज के विमान के पीछे हमसे दूर निर्देशित होता है। अंत में, ध्यान दें कि पहले कॉन्फ़िगरेशन (एक से बाईं ओर) में, हमारी आंखें उच्चतम-प्राथमिकता वाले समूह (-Cl) से दूसरे (CH = CH2) और तीसरे के समूह में जाने के लिए दक्षिणावर्त (↻) दिशा में चलती हैं।

प्राथमिकता (-C2H5)। इसलिए, इस कॉन्फ़िगरेशन को R माना जाता है। अन्य कॉन्फ़िगरेशन (एक से दाईं ओर) में हमारी आंखें वामावर्त (↺) चलती हैं, ताकि S को इस कॉन्फ़िगरेशन को सौंपा जाए। (b) – (d), वही निम्नलिखित प्राप्त करने के लिए तर्क के प्रकार का उपयोग किया जाता है:

 

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