R/S Enantiomers ko Draw-Specify/R/S प्रतिबिंब रूप को ड्रा-स्पेसिफाई

R/S Enantiomers ko Draw-Specify/R/S प्रतिबिंब रूप को ड्रा-स्पेसिफाई.इस ब्लॉग में stereochemistry के अंतर्गत R/S nomenclature के बारे में विस्तार से समझेंगे इसमें R का मतलब rectus से होता हैं यानि दायाँ और S का मतलब sinister यानि बायाँ होता हैं इसे ऐसे भी समझ सकते हैं clockwise (R) anticlockwise(S).इसे आगे चलके डिटेल में उदाहरण से समझने की कोशिश करेंगे.

R/S Enantiomers ko Draw-Specify/R/S प्रतिबिंब रूप को ड्रा-स्पेसिफाई

नीचे दी गए उदाहरण में R/S Enantiomers ko Draw-Specify कीजिये

(a) 3-chloro-1-pentene

(b) 3-chloro-4-methyl-1-pentene

(c) HOOCCH2CHOHCOOH, malic acid

(d) C6H5CH(CH3)NH2

सलूशन:-

यह समस्या configuration से संबंधित है, atoms  की व्यवस्था जो एक विशेष stereoisomer की विशेषता है। कॉन्फ़िगरेशन निर्दिष्ट करने की एक विधि, जिसे Cahn-Ingold-Prelog विधि कहा जाता है, उपसर्ग R और S के उपयोग से है। इस प्रक्रिया में दो चरण शामिल हैं:

step 1

में, अनुक्रम नियमों के एक सेट का पालन किया जाता है। चिरल केंद्र से जुड़े चार परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों को प्राथमिकता का क्रम सौंपा गया है। (याद रखें, एक atom जिससे चार अलग-अलग समूह जुड़े हुए हैं, एक chiral center है।)

step 2

में, molecule को oriented किया जाता है ताकि lowest priority वाले समूह को हमसे दूर निर्देशित किया जा सके। फिर, हम शेष समूहों की व्यवस्था का निरीक्षण करते हैं। यदि हमारी आंख highest priority के समूह से lower priority वाले समूहों में जाने के लिए counterclockwise दिशा में यात्रा करती है, तो कॉन्फ़िगरेशन निर्दिष्ट किया जाता है। यदि नेत्र गति वामावर्त है, तो configuration S निर्दिष्ट है।

इस बिंदु पर, समस्या यह है कि हम प्राथमिकता कैसे देते हैं, अर्थात क्या
अनुक्रम नियम हैं? simplicity के लिए, हम तीन Sequence Rule नोट कर सकते हैं:

Sequence Rule 1:

यदि chiral center से जुड़े चार परमाणु हैं

सभी अलग हैं, तो प्राथमिकता परमाणु संख्या पर निर्भर करती है, उच्च परमाणु संख्या वाले परमाणु को उच्च प्राथमिकता मिलती है। दो परमाणुओं के एक ही तत्व के isotopes होने की स्थिति में, उच्च द्रव्यमान संख्या वाले परमाणु की प्राथमिकता उच्च होती है।

Sequence Rule 2:

यदि Sequence Rule 1प्राथमिकता स्थापित करने में विफल रहता है, तो
समूहों से जुड़े अगले परमाणुओं की एक समान तुलना की जाती है। दूसरे शब्दों में, यदि chiral center से जुड़े दो परमाणु समान हैं, तो इन पहले परमाणुओं में से प्रत्येक से जुड़े परमाणुओं की तुलना की जाती है।

Sequence Rule 3:

दोनों परमाणुओं को डुप्लिकेट माना जाता है या
तीन गुना जब उनके बीच एक दोहरा या तिहरा बंधन मौजूद होता है। के लिये
उदाहरण:

R/S Enantiomers ko Draw-Specify
R/S Enantiomers ko Draw-Specify

अब जब हम जानते हैं कि कॉन्फ़िगरेशन को कैसे निर्दिष्ट किया जाए, तो हमें एक ऐसी विधि जानने की आवश्यकता है जो हमें इन enantiomers को आकर्षित करने की अनुमति देती है। एक तरीका है एक क्रॉस (+) खींचना और चार सिरों को चार समूहों से जोड़ना जो कि चिरल केंद्र से बंधे हैं; वह बिंदु जहां रेखाएं क्रॉस करती हैं, चिरल केंद्र के स्थान को दर्शाती है। उदाहरण के लिए, 2-chloro- butane (CH3CHClCH2CH3) द्वारा दर्शाया जा सकता है

R/S Enantiomers ko Draw-Specify

इस तथ्य को पहचानना महत्वपूर्ण है कि इस तरह के प्रतिनिधित्व में
क्षैतिज रेखाएं कागज के तल से हमारी ओर आने वाले बंधनों को दर्शाती हैं, जबकि ऊर्ध्वाधर रेखाएं कागज के तल के पीछे हमसे दूर जाने वाले बंधनों का प्रतिनिधित्व करती हैं।

R/S Enantiomers ko Draw-Specify

इस जानकारी के साथ, अब निम्नलिखित एनैन्टीओमर (दर्पण-छवि आइसोमर्स) को आर या एस के रूप में खींचना और निर्दिष्ट करना संभव है:

(a) 3-chloro-1 pentane-(CH2=CHCHClCH2CH3)

व्याख्या: इन एनैन्टीओमरों को खींचा जाता है ताकि प्रत्येक संरचना का चिरल कार्बन लाइनों के चौराहे पर स्थित हो। चिरल केंद्र से जुड़े चार समूह चार सिरों पर स्थित हैं। कॉन्फ़िगरेशन स्थापित करने के लिए, समूहों की प्राथमिकता निर्धारित की जानी चाहिए।

ऐसा करने के लिए याद रखें कि अनुक्रम नियमों का पालन किया जाना चाहिए। जैसा कि अनुक्रम नियम 1 में बताया गया है, प्राथमिकता परमाणु क्रमांक पर निर्भर करती है।

क्लोरीन का परमाणु क्रमांक सबसे अधिक होता है इसलिए इसकी सर्वोच्च प्राथमिकता होती है। सबसे कम परमाणु क्रमांक वाले हाइड्रोजन की प्राथमिकता सबसे कम होती है।

चिरल केंद्र से जुड़े दो अन्य परमाणु कार्बन परमाणु हैं। लेकिन ध्यान दें कि एक कार्बन परमाणु दोहरे बंधन में शामिल होता है, इसलिए (नियम 3 के अनुसार) इसे दोहराया जाता है और इसकी उच्च प्राथमिकता होती है।

कुल मिलाकर, हम परमाणुओं के निम्नलिखित समूहों को प्राथमिकता बढ़ाने में रैंक कर सकते हैं:

increasing order

H<C2H5<CH=CH2<Cl

इस बिंदु पर, याद रखें कि सबसे कम प्राथमिकता वाले समूह को हमसे दूर निर्देशित किया जाना चाहिए। ध्यान दें कि दिए गए चित्र इसे पूरा करते हैं। हाइड्रोजन परमाणु, सबसे कम प्राथमिकता वाला समूह, एक ऊर्ध्वाधर रेखा के अंत में है।

R/S Enantiomers ko Draw-Specify

नतीजतन, यह कागज के विमान के पीछे हमसे दूर निर्देशित होता है। अंत में, ध्यान दें कि पहले कॉन्फ़िगरेशन (एक से बाईं ओर) में, हमारी आंखें उच्चतम-प्राथमिकता वाले समूह (-Cl) से दूसरे (CH = CH2) और तीसरे के समूह में जाने के लिए दक्षिणावर्त (↻) दिशा में चलती हैं।

प्राथमिकता (-C2H5)। इसलिए, इस कॉन्फ़िगरेशन को R माना जाता है। अन्य कॉन्फ़िगरेशन (एक से दाईं ओर) में हमारी आंखें वामावर्त (↺) चलती हैं, ताकि S को इस कॉन्फ़िगरेशन को सौंपा जाए। (b) – (d), वही निम्नलिखित प्राप्त करने के लिए तर्क के प्रकार का उपयोग किया जाता है:

R/S Enantiomers ko Draw-Specify

 

 

Stereochemistry/Optical Activity Concept-

Enantiomers, diastereomers, meso compounds, chirality-optical activity का knowledge.निम्नलिखित यौगिकों के सभी संभावित stereo­isomers के लिए stereochemical सूत्र बनाएं। Enantiomers, और meso यौगिकों के लेबल जोड़े। बताएं कि कौन से isomers, यदि अन्य सभी stereo­isomers से अलग हो जाते हैं, तो वैकल्पिक रूप से सक्रिय होंगे

(a) 1,2-dibromopropane (b) 1,2,3,4-tetrabromobutane

Enantiomers, Diastereomers, Meso Compounds, Chirality-Optical Activity का Knowledge

सलूशन :-

इस समस्या को हल करने के लिए Enantiomers, diastereomers, meso compounds, chirality और optical activity का knowledge आवश्यक होगा।

stereo­isomers को isomers के रूप में परिभाषित किया जा सकता है जो एक दूसरे से केवल उसी तरह से भिन्न होते हैं जिस तरह से परमाणु space में oriented होते हैं। non-superimposable mirror-image stereo¬isomers को Enantiomers कहा जाता है।

Enantiomers, diastereomers, meso compounds, chirality-optical activity का knowledge
Enantiomers, diastereomers, meso compounds, chirality-optical activity का knowledge

ये दो मॉडल superimposable नहीं हैं। यद्यपि दो स्थानापन्न समूह मेल खा सकते हैं क्योंकि वे मुड़ और मुड़े हुए हैं, अन्य दो नहीं हैं।

जब अणु अपने स्वयं के दर्पण छवियों पर superimposable नहीं होते हैं, तो वे chiral होते हैं।

एक यौगिक जिसके अणु chiral हैं, Enantiomers के रूप में मौजूद हो सकते हैं; एक यौगिक जिसके अणु बिना chirality (Achiral) के होते हैं, वह Enantiomers के रूप में मौजूद नहीं हो सकता।

polarized light के तल के घूर्णन की दिशा और वैकल्पिक रूप से optically active अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया को छोड़कर, Enantiomers में समान भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं।

Enantiomers, Diastereomers, Meso Compounds, Chirality-Optical Activity का Knowledge

चूंकि Enantiomers polarized light के तल को घुमा सकते हैं, इसलिए उन्हें वैकल्पिक रूप से optically active पदार्थ कहा जाता है। stereo­isomers जो एक दूसरे की छवियों को दर्पण नहीं करते हैं उन्हें diastereomers कहा जाता है।

एक meso compounds को एक के रूप में परिभाषित किया जाता है, जिसके अणु उनकी दर्पण छवियों पर सुपर-इम्पोजेबल होते हैं, भले ही उनमें चिरल केंद्र हों।

इसलिए, मेसो यौगिकों में chiral केंद्र होते हैं लेकिन फिर भी chiral नहीं होते हैं।

उदाहरण के लिए, 2,3 डाइक्लोरोब्यूटेन समरूपता के आंतरिक तल के साथ एक मेसो यौगिक होगा (एक बिंदीदार रेखा द्वारा दर्शाया गया है):

superimposable
superimposable

Enantiomers, Diastereomers, Meso Compounds, Chirality-Optical Activity का Knowledge

इस समस्या को हल करने में, हमें यौगिकों को आकर्षित करने और संभावित विन्यासों की तलाश करने की आवश्यकता है जो Enantiomers, diastereomers या मेसो यौगिकों को जन्म दें।

यौगिक को खींचने का एक तरीका एक क्रॉस का उपयोग करना है जिसमें चौराहा chiral कार्बन के स्थान को चिह्नित करता है और कार्बन से जुड़े चार समूह क्रॉस के किनारों पर होते हैं।

(a) 1,2-dibromopropane (CH3CHBrCH2Br).

(b) यह संरचना निम्नानुसार तैयार की जा सकती है:

ध्यान दें कि क्या होता है यदि हम इसे इस रूप में फिर से लिखते हैं

यह वास्तव में पहली संरचना की दर्पण छवि है। इन दो रूपों को सुपरइम्पोज़ करने का प्रयास करें, तथ्य यह है कि उन्हें सुपरइम्पोज़ करने के लिए नहीं बनाया जा सकता है।

इसलिए, 1,2-डाइब्रोमोप्रोपेन के लिए दो Enantiomers मौजूद हैं, जो
अलग होने पर ध्रुवीकृत प्रकाश के तल को समान डिग्री लेकिन विपरीत दिशाओं में घुमाएगा।
(b) 1,2,3,4-tetrabromobutane (BrCH2CHBrCHBrCH2Br)। तीन
इस मामले में stereochemical  सूत्र तैयार किए जा सकते हैं। तीन में से दो
Enantiomer का प्रतिनिधित्व करते हैं जो अलग होने पर वैकल्पिक रूप से सक्रिय होंगे, जबकि तीसरा एक वैकल्पिक रूप से passive meso यौगिक है।

यह विन्यास meso compound का प्रतिनिधित्व करता है। बिंदीदार रेखा से संकेत के रूप में plane of symmetry स्पष्ट है

इन दो दर्पण प्रतिबिम्बों को आरोपित नहीं किया जा सकता है, ये Enantiomers हैं।